Гилберт је започео свој жестоки низ 8. септембра 1988. године као 12. тропска депресија у сезони, у близини Острва на ветар. Настављајући кретање над топлим водама Кариба од 27 ° Ц, депресија се појачала до тропске олује 9. септембра и добила своје име.
Овај образац интензивирања наставио је да трансформише систем у интензивни ураган (већи од категорије 3 на скали Саффир-Симпсон) 10. септембра, поклапајући се са максималном климатолошком активношћу сезона урагана у Атлантском океану. Рута до Јамајке одвијала се ветром од 200 км / х, што је Гилберта у то време учинило ураганом категорије 3. То је био први ураган који је Јамајку погодио директно од 1951. године.
Овај природни феномен настао је на Острвима ветрова и одатле се све више интензивирао и упозорења су почела. Када додирне јамајчанско тло, осети његову снагу и сматра се најважнијим по интензитету од 1951. године, цепа дрвеће, далеководе и врло туристичке поплаве попут оних у Очо Риосу.
Када је стигао у Мексико, неколико дана касније већ је класификован као ураган категорије пет, чињеница која показује снагу којом је додирнуо мексичку територију. Поред јаких ветрова, у Мексику су земљу пратиле врло интензивне олује које су покренуле значајне поплаве када се река Санта Катарина излила у граду Монтереј.
Ураган Гилберт и Гилберто остају једно од најтужнијих сећања на подручја која су десеткована: северни Мексико, Тексас, Јамајка, Централна Америка, полуострво Јукатан, Венецуела, Доминиканска Република, Хаити и острва која се приветре. Иако морамо рећи да је овај врло јак тропски циклон који припада атлантском циклусу урагана највише погодио Мексико и да је због тога класификован као најстрашнији ураган у историји земље, укључујући Мексико, где је регистрован највећи број људских жртава.
Гилберто изазвао је укупно 318 смртних случајева: 202 у Мексику, 45 на Јамајци, 30 на Хаитију, 12 у Гватемали, 5 у Венецуели и Доминиканској Републици, 3 у Сједињеним Америчким Државама, а 2 у Коста Рики и Никарагви. Не постоји тачан податак о укупној штети коју је Гилберто нанео, али се процењује да је укупна штета за све погођене територије 5 милијарди долара (1988).
